วินโดวส์ 95 (อังกฤษ: Windows 95, ชื่อรหัส: Chicago) เป็นระบบปฏิบัติการในลักษณะกูอี้ ซึ่งออกแบบสำหรับผู้ใช้ทั่วไป พัฒนาโดยไมโครซอฟท์ และวางจำหน่ายวันที่ 24 สิงหาคม พ.ศ. 2538 (ค.ศ. 1995) วินโดวส์ 95 ประสบความสำเร็จอย่างเปรียบเทียบไม่ได้ โดยภายใน 1-2 ปีวินโดวส์ 95 ได้ถือว่าเป็นระบบปฏิบัติการที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดตั้งแต่มีมาวินโดวส์ 95 ได้พัฒนาขึ้นอย่างมากจากวินโดวส์ 3.1 รุ่นก่อน โดยเฉพาะส่วนต่อประสานกราฟิกกับผู้ใช้ จากเดิมที่วินโดวส์นั้นต้องทำงานอยู่บนระบบปฏิบัติการดอส วินโดวส์ 95 นั้นได้รวมทั้งระบบปฏิบัติการดอส และส่วนวินโดวส์รุ่นเดิมเข้าด้วยกัน ทำให้ไม่จำเป็นที่จะต้องมีดอสสำหรับการติดตั้งวินโดวส์อีกต่อไป หนึ่งในการเปลี่ยนแปลงทางเทคนิคที่สำคัญคือสามารถรองรับชื่อไฟล์ได้ถึง 255 ตัวอักขระ เนื่องจากเปลี่ยนมาใช้การเข้าถึงไฟล์แบบ 32 บิตแทนวินโดวส์ 95 มีความต้องการขั้นต่ำอย่างเป็นทางการคือ Intel 80486 (หรือเทียบเท่า) แรม 4 MB และเนื้อที่ฮาร์ดดิสก์ 50MB หรือมากกว่าไมโครซอฟท์ได้ทำการหยุดสนับสนุนวินโดวส์ 95 เมื่อวันที่ 31 ธันวาคม พ.ศ. 2544